चिंताका जयसिंघे एक कुशल क्रिकेटर हैं जो गेंद को अच्छी तरह से हिट कर सकते हैं और मीडियम पेस गेंदबाज़ी भी कर सकते हैं। उन्हें श्रीलंका के भविष्य के रूप में देखा जा रहा है। जयसिंघे का एक शानदार पल तब था जब उन्होंने 1995/96 में रॉयल कॉलेज के खिलाफ दो शतक बनाए। उन्होंने 1998 में भारत के दौरे के दौरान श्रीलंकाई 'ए' टीम के लिए भी खेला है। उन्हें पहली बार ध्यान तब मिला जब उन्होंने 1994 में सिंगापुर और मलेशिया तथा 1995 में इंग्लैंड के दौरों के लिए अंडर-19 टीम में जगह बनाई। ये प्रतिभाशाली खिलाड़ी उवा नेक्स्ट का हिस्सा थे, जिसने 2012 में पहली श्रीलंका प्रीमियर लीग जीती थी। उसी साल बाद में, उन्हें चैंपियंस लीग टी20 के लिए टी20 टीम में चुना गया।