चामरा कपुगेदेरा एक बेहद प्रतिभाशाली क्रिकेटर हैं। उनके माता-पिता भी खेल से जुड़े थे। उन्होंने 11 साल की उम्र से क्रिकेट खेलना शुरू किया और तब से उन्होंने पीछे मुड़कर नहीं देखा।

कपुगेदेरा ने एक विकेट-कीपर बल्लेबाज के रूप में शुरुआत की और जल्द ही अपने स्कूल के सबसे अच्छे खिलाड़ियों में से एक बन गए। 2003-04 के सत्र में उन्होंने 1000 से अधिक रन बनाए, जिससे उन्हें श्रीलंका की अंडर-19 टीम के पाकिस्तान दौरे में शामिल कर लिया गया। एक मैच में उन्होंने शानदार 131 रन बनाए। बाद में, उन्होंने न्यूजीलैंड ए के खिलाफ श्रीलंका ए के लिए 70 रन बनाए। चयनकर्ताओं ने उन्हें देखा और वह 18 साल की उम्र में वनडे टीम में शामिल हो गए। उन्होंने ऑस्ट्रेलिया के खिलाफ अपनी शुरुआत की और कठिन परिस्थितियों के बावजूद अपने कौशल का प्रदर्शन किया।

2006 में, उन्होंने इंग्लैंड के खिलाफ टेस्ट में पदार्पण किया, लेकिन लंबे समय तक टीम में बने नहीं रह सके। वह वनडे टीम का हिस्सा रहे हैं, लेकिन निरंतरता की कमी के कारण उन्हें कई मौकों पर टीम से बाहर होना पड़ा। कपुगेदेरा फ्रंट और बैक फुट से शॉट खेलने में माहिर हैं और उनके खेल में लालित्य और शक्ति का मिश्रण है। वह श्रीलंका के सबसे अच्छे फील्डरों में से एक हैं और एक जीवंत मीडियम पेस बॉलर भी हैं। हालांकि, उनका संयम कभी-कभी कमजोर हो जाता है और वह आसानी से आउट हो जाते हैं।