डैरेन स्टीवंस ने अपने होम क्लब लीसेस्टरशायर के लिए 1997 में खेलना शुरू किया, लेकिन 1999 में अपने चौथे मैच तक उन्होंने कोई महत्वपूर्ण उपलब्धि हासिल नहीं की, जब उन्होंने ससेक्स के खिलाफ अपना पहला शतक बनाया।

स्टीवंस एक दाएं हाथ के बल्लेबाज और दाएं हाथ के मध्यम गति के गेंदबाज हैं। पहले वे ज्यादा मैच नहीं खेले जब तक कि आफताब हबीब और बेन स्मिथ ने टीम नहीं छोड़ी। इसके बाद उन्होंने बल्ले से अच्छा प्रदर्शन किया और 2002-03 में ऑस्ट्रेलिया जाने वाले राष्ट्रीय अकादमी दल के लिए चुने गए। वह 2003 क्रिकेट विश्व कप के 30 सदस्यीय दल में भी थे। स्टीवंस 2005 में केंट चले गए, जहां उन्होंने अपनी बल्लेबाजी जारी रखी और पहले ही सत्र में 1000 से अधिक रन बनाए। उन्होंने 2009 में भी ये कारनामा दोबारा किया और छोटे फॉर्मेट के खेल में भी करीब 60 के औसत से मजबूत रहे। वह केंट के लिए एक महत्वपूर्ण गेंदबाजी विकल्प भी हैं।